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《风都侦探剧场版：假面骑士颅骨的肖像》延续了《风都侦探》的故事，风都这座充满谜题与危险的城市再次陷入危机。左翔太郎与菲利普这对搭档再度携手，以假面骑士 W 的身份守护风都。此次，神秘的“颅骨的肖像”事件浮出水面，一系列诡异案件接连发生，受害者身上都出现了与“颅骨的肖像”相关的线索。随着调查深入，他们发现这背后隐藏着一个妄图利用特殊力量统治风都的邪恶组织。在战斗中，左翔太郎和菲利普不断突破自我，发挥假面骑士 W 的强大力量，与邪恶势力展开激烈交锋。他们不仅要面对强大的敌人，还要解开“颅骨的肖像”背后的秘密，最终成功挫败敌人阴谋，守护了风都的和平。