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《擅长捉弄的高木同学剧场版》围绕西片和高木同学展开。西片一直被古灵精怪的高木同学捉弄，两人在日常相处中情愫暗生。此次他们迎来修学旅行，这对西片而言是个拉近与高木关系的好机会。在旅行途中，西片努力策划着能让高木刮目相看的行动，却总是在高木的巧妙捉弄下出糗。比如在游玩景点时，西片想为高木拍照，结果自己却闹了笑话。然而，在一次次互动中，他们的感情也逐渐升温。最终，西片能否鼓起勇气向高木表达心意，他们之间又会有怎样浪漫的结局，都在影片中一一呈现。